El objetivo de este trofeo es reconocer el esfuerzo (por desplazarse a regatas fuera de casa) y la excelencia (por obtener buenos resultados) en las pruebas celebradas en el Caribe:

• El esfuerzo se evalúa puntuando el número de pruebas puntuables de la región que un barco disputa estacionalmente, dividiéndose la región en tres subregiones (Norte, Centro y Sur), y aplicándose puntuaciones ponderadas a las regatas disputadas en casa y fuera, añadiéndose un factor adicional si un barco completa regatas en las tres regiones.
• La excelencia se evalúa mediante puntos asignados en función del 1º al 8º puesto en las pruebas y ponderados en función del número de barcos en cada prueba.

Entre estas regiones se incluyen las siguientes islas:

• Sur – Granada, Bequia (San Vicente), Barbados, Santa Lucía, Martinica, Trinidad.
• Central – Guadalupe, Antigua, San Bartolomé, San Martín.
• Norte – Santa Cruz, Santo Tomás, Islas Vírgenes Británicas, Puerto Rico.

A menos que ya se haya especificado lo contrario, cada isla designará una prueba principal como su regata puntuable.

Las embarcaciones acumularán puntos a lo largo de la temporada, de modo que, al final de la misma, se proclamará un ganador absoluto: el «Caribbean Best Boat». Como novedad en 2026, también se otorgará el premio «Caribbean Best Race Charter Boat». La competición está abierta a todos los yates, tanto locales como regionales y visitantes, así como a los de regata y a los de regata/crucero, aunque se espera que los visitantes permanezcan en el territorio caribeño durante la mayor parte de la temporada de regatas, entre noviembre y abril. Las puntuaciones finales se evaluarán durante la Antigua Sailing Week; el ganador se anunciará y el trofeo se entregará en la ceremonia de entrega de premios de la Antigua Sailing Week, siempre que el ganador se encuentre en Antigua.

Todos los yates deberán declarar qué isla consideran su isla de origen. Nota para las embarcaciones de las Islas Vírgenes Británicas (VI): las islas de las Islas Vírgenes Británicas y San Tomás —aunque cada una de ellas cuente con pruebas puntuables independientes— se considerarán una misma base de origen.

Para poder optar a ello, una embarcación debe participar en un MÍNIMO de tres regatas, de las cuales al menos una debe celebrarse en una región FORA y al menos otra debe ser un evento PRINCIPAL. La intención de la embarcación de cumplir este requisito debe declararse junto con su inscripción inicial en su primera regata, rellenando el formulario que figura a continuación. Una embarcación puede participar en tantas regatas del TOUR como desee y se puede decidir participar en la competición de forma retroactiva, incluso si ya se ha disputado una prueba clasificatoria.

Entre los eventos MÁS DESTACADOS se incluyen:

Regata Heineken de San Martín
Regata de Primavera de las Islas Vírgenes Británicas
Antigua Racing Cup
RORC Caribbean 600 (para embarcaciones que acumulan puntos en ambas clasificaciones, CSA y otra, utilizando su posición en la CSA)

El resto de pruebas clasificatorias se considerarán pruebas del TOUR, entre las que se incluyen:

Course D’Alliance
Semana Náutica de Barbados
Rum to Spice
Semana Náutica de Granada
Semana Náutica de San Vicente y las Granadinas
Regata Internacional de San Tomás
Regata Mango Bowl de Santa Lucía
Regata «The Round» de Martinica – Ligue de Voile Martinique
Semana Náutica de Antigua