L’objectif de ce trophée est de récompenser l’effort (en se déplaçant pour participer à des régates à l’extérieur) et l’excellence (en obtenant de bons résultats) lors des épreuves organisées dans les Caraïbes :

• L’effort est évalué en notant le nombre d’épreuves de qualification dans la région où un bateau court de manière saisonnière, la région étant divisée en trois sous-régions (Nord, Centre et Sud), et des scores pondérés étant appliqués pour les régates à domicile et à l’extérieur, avec un facteur supplémentaire ajouté si un bateau participe à des courses dans les trois régions.
• L’excellence est évaluée par des points attribués de la première à la huitième place dans les épreuves et pondérés en fonction du nombre de bateaux dans chaque épreuve.

Ces régions comprennent les îles suivantes :

• Sud – Grenade, Bequia (Saint-Vincent), Barbade, Sainte-Lucie, Martinique, Trinidad.
• Centre – Guadeloupe, Antigua, Saint-Barthélemy, Saint-Martin.
• Nord – Sainte-Croix, Saint-Thomas, BVI, Porto Rico.

Si cela n’a pas encore été précisé, chaque île désignera une épreuve principale comme régate comptant pour le classement.

Les bateaux accumuleront des points tout au long de la saison, de sorte qu’à la fin de celle-ci, un vainqueur absolu – le « Caribbean Best Boat » – sera désigné. Nouveauté en 2026 : il y aura également le prix « Caribbean Best Race Charter Boat ». Le concours est ouvert à tous les voiliers, qu’ils soient locaux, régionaux ou de passage, qu’il s’agisse de bateaux de course ou de bateaux de course-croisière – bien que les bateaux de passage soient tenus de rester dans les Caraïbes pendant la majeure partie de la saison de course, entre novembre et avril. Les classements finaux seront établis lors de l’Antigua Sailing Week ; le vainqueur sera annoncé et le trophée remis lors de la cérémonie de remise des prix de l’Antigua Sailing Week, à condition que le vainqueur se trouve à Antigua.

TOUS les voiliers devront indiquer quelle île ils considèrent comme leur île d’attache. Remarque concernant les bateaux des Îles Vierges britanniques (IV) : les îles des Îles Vierges britanniques et Saint-Thomas – bien qu’elles organisent chacune des épreuves comptant pour le classement – seront considérées comme une seule et même base d’attache.

Pour être éligible, un bateau doit participer à AU MOINS trois régates, dont au moins une doit se dérouler dans une région ÉTRANGÈRE et au moins une doit être une épreuve MAJEURE. L’intention d’un bateau de respecter ces conditions doit être déclarée lors de son inscription initiale à sa première régate, en remplissant le formulaire ci-dessous. Un bateau peut participer à autant de régates du TOUR qu’il le souhaite, et il est possible de décider a posteriori de s’inscrire à la compétition même si une épreuve de qualification a déjà eu lieu.

Parmi les événements MAJEURS, on peut citer :

Régate Heineken de Saint-Martin
Régate de printemps des Îles Vierges britanniques
Antigua Racing Cup
RORC Caribbean 600 (pour les bateaux participant au double classement CSA – en utilisant leur classement CSA)

Toutes les autres épreuves de qualification seront considérées comme des épreuves du TOUR, notamment :

Course d’Alliance
Semaine de la voile de la Barbade
Rum to Spice
Semaine de la voile de la Grenade
Semaine de la voile de Saint-Vincent-et-les-Grenadines
Régate internationale de Saint-Thomas
Régate Mango Bowl de Sainte-Lucie
Régate « The Round » de la Martinique – Ligue de Voile de la Martinique
Semaine de la voile d’Antigua